ピリジンのREDOX反応

ピリジン環上の電子雲の密度が低いため、一般に酸化されにくく、特に酸性条件下では、ピリジンの塩の後、窒素原子は正の電荷を持ち、電子吸収の誘導効果が生じます。リング上の電子雲密度が低くなり、酸化剤の安定性が高まるように強化されます。 ピリジン環に側鎖がある場合、側鎖の酸化反応が起こります。
特殊な酸化条件下では、ピリジンは第三級アミンと同様の酸化反応を起こし、N-オキシドを生成します。 たとえば、ピリジンが過酸または過酸化水素と相互作用すると、ピリジン n-オキシドが得られます。
ピリジン n-オキシドは還元して脱酸素化できます。 ピリジン n-オキシドでは、酸素原子上の非共有電子対が芳香族の大きな π 結合と共役することができ、これにより環上の電子雲密度が増加し、 および サイトが大幅に増加し、ピリジン環の求電子置換反応が起こります。発生しやすい。 ピリジン n-オキシド生成後の窒素原子の正電荷により、電子吸収の誘起効果が増加し、その位置の電子雲密度が減少するため、求電子置換反応は主に 4() で起こります。 同時に、ピリジン n-オキシドは求核置換反応も起こしやすいです。
酸化反応とは対照的に、ピリジンはベンゼン環の水素化還元を受けやすく、接触水素化や化学試薬によって還元できます。