ピリジンの求核置換

ピリジン環上の窒素原子の電子吸収により、環上の炭素原子の電子雲密度が減少し、特に2位と4位の電子雲密度が低くなるため、環上の求核置換反応が起こります。が起こりやすく、主に2位と4位で置換反応が起こります。
ピリジンとナトリウムアミノとの反応により2-アミノピリジンが形成されることはチジバビン反応と呼ばれ、2つの部位がすでに占有されている場合、反応は4つの部位で起こり4-アミノピリジンが得られますが、収率は低くなります。 ピリジン環の 1 位に良好な脱離基（ハロゲン、ニトロなど）があると求核置換反応が起こりやすくなります。 たとえば、ピリジンは、アンモニア (またはアミン)、アルコキシド、水、およびその他の弱い求核試薬と求核置換反応を起こす可能性があります。