ピリジンの求電子置換

ピリジンは「π欠損」複素環であり、電子雲密度がベンゼンよりも低いため、求電子置換反応活性もベンゼンより低く、ニトロベンゼンと同等です。 環上の窒素原子が不動態化されるため、求電子置換反応の条件は厳しく、収率は低く、置換基は主に 3( ) 位に入ります。
ベンゼンと比較して、ピリジンの環状求電子置換はより困難になり、置換基は主に 3( ) 位に入ります。これは中間体の相対的な安定性によって説明できます。
ピリジンの求電子置換は、電気的に吸収する窒素原子の存在と中間体の陽イオンがベンゼンで置換された対応する中間体ほど安定ではないため、ベンゼンの求電子置換よりも困難です。 求電子試薬の攻撃位置を比較すると、2( ) と 4( ) の位置を攻撃する場合、形成される中間体は電気陰性の窒素原子上に正に帯電する共鳴限界式を持ち、非常に不安定であることがわかります。 3( ) で置換された中間体には、この非常に不安定な限界式はなく、その中間体は 2 と 4 のポジションを攻撃する中間体よりも安定しています。 そのため、３位の置換体が生成しやすい。