キノリンは、医薬品、農薬、材料科学の分野に幅広い用途を持つ、環状環性芳香族の有機化合物です。キノリンのサプライヤーとして、私はしばしばその合成に関与する反応メカニズムについて尋ねられます。このブログ投稿では、キノリン合成のさまざまな反応メカニズムを掘り下げ、重要なプロセスとその根本的な原則の包括的な概要を提供します。
Skraup合成
Skraup合成は、キノリン合成のための最も古く、最もよく知られている方法の1つです。 1880年にZdenko Hans Skraupによって最初に報告されました。反応には、硫酸や酸化剤、通常はニトロベンゼンなどの強酸触媒の存在下でのアニリンまたはグリセロールの代替アニリンの凝縮が含まれます。
Skraup合成のメカニズムは、いくつかのステップに分解できます。第一に、グリセロールは強酸の存在下で脱水され、アクロレインを形成します。酸はグリセロールのヒドロキシル基をプロトン化し、水分子の除去を促進します。
次に、アニリンはマイケルの追加を介してアクロレインと反応します。アニリンの求核性アミノ基は、中間体を形成するアニリンの電気性β-炭素を攻撃します。この中間体は、分子内環化を受けます。アミノ基は、アルデヒド基のカルボニル炭素を攻撃し、環状イミンを形成します。
最後に、環状イミンはニトロベンゼンによって酸化され、キノリン環を形成します。ニトロベンゼンはその過程でアニリンに還元されます。全体的な反応は発熱性であり、非常に活発であり、多くの場合、反応条件を慎重に制御する必要があります。
Doebner-フォンミラー統合
Doebner -Von Miller合成は、キノリン合成のもう1つの重要な方法です。それは、アニリンまたはα、β-β-不飽和カルボニル化合物との代替アニリンの反応を含みます。
Doebner -von Miller合成のメカニズムは、α、β-不飽和カルボニル化合物のカルボニル基のプロトン化から始まります。これにより、β炭素の電気栄養性が向上します。アニリンは、マイケル - タイプの添加を介してβ-炭素を攻撃し、中間体を形成します。
追加後、分子内環化が発生します。アニリンのアミノ基はカルボニル炭素を攻撃し、環状中間体を形成します。この中間体は脱水を受けてキノリン環を形成します。酸触媒は、関連する官能基をプロトン化することにより、添加と環化ステップの両方を促進する上で重要な役割を果たします。
合成櫛
Combes合成は、1,3-ジケトンとアニリンからキノリンを調製する方法であり、硫酸やポリリン酸などの強酸触媒の存在下でアニリンまたは置換アニリンです。
反応メカニズムは、アニリンの1,3-ディケトンによる凝縮から始まります。アニリンのアミノ基は、1,3-ジケトンのケトン基の1つのカルボニル炭素を攻撃し、イミンを形成します。
次に、分子内環化が発生します。イミンの窒素原子は、他のケトン基のカルボニル炭素を1,3-ジケトンに攻撃し、環状中間体を形成します。この中間体は脱水を受けてキノリン環を形成します。強酸触媒は、カルボニル基を活性化し、水分子の除去を促進するのに役立ちます。
Pfitzinger反応
Pfitzinger反応は、水酸化カリウムなどの強力な塩基の存在下で、イサチンとケトンまたはアルデヒドのキノリンを合成するために使用されます。
Pfitzinger反応のメカニズムは、強力な塩基によるケトンまたはアルデヒドの脱プロトン化から始まり、エノラートイオンを形成します。エノラートイオンは、イザチンのカルボニル炭素を攻撃し、中間体を形成します。
追加後、リング - 開口反応が発生します。イザチンリングが開き、一連の再配置が行われます。最後に、環化反応が発生し、その後にキノリン環を形成するために脱水が続きます。ベースは、エノラートイオンの形成を促進し、さまざまな再配置と環化ステップを促進する上で重要な役割を果たします。
キノリンの応用
キノリンは、製薬業界で幅広い用途を持っています。多くのキノリンベースの化合物は、抗菌、抗真菌性、抗マラリア性活性を示しています。たとえば、クロロキンは、キノリン環を含むよく知られている抗マラリア薬です。
農薬産業では、キノリンは農薬および除草剤として使用されています。それらは、害虫の特定の酵素または受容体を標的とすることができ、農業害虫の効果的な制御を提供します。
材料科学では、キノリンは、染料やポリマーなどの機能材料の合成のためのビルディングブロックとして使用できます。それらの芳香族構造と電子 - 豊かな性質により、オプトエレクトロニクスのさまざまな用途に適しています。
キノリン製品
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参照
- Fieser、LF; Fieser、M。「高度な有機化学」; Reinhold Publishing Corporation：ニューヨーク、1961年。
- 3月、J。「高度な有機化学：反応、メカニズム、構造」、第4版。ジョン・ワイリー＆サンズ：ニューヨーク、1992年。
- Vogel、AI「実用的な有機化学の教科書」、第5版;ロングマン：ロンドン、1989年。
